Об этом Калкин заявил в интервью изданию New York Magazine, добавив, что уходит туда, куда его занесет ветер. Таким образом последней работой Калкина, если он сдержит обещание "уйти на пенсию", стал любительский фильм "Аладдин Адама Грина", который снял его друг Адам Грин.
Всемирную популярность юный Калкин получил в 1990 году, когда вышел на экраны фильм "Один дома". Приключения несносного, изобретательного и неутомимого ребенка Кевина Маккалистера и по сей день транслируют многие телеканалы в канун Нового года и Рождества. Вместе с продолжением эпопеи ("Один дома-2"), этот проект стал одним из наиболее кассовых в истории Голливуда. Сборы фильма "Один дома" собрали в мировом прокате более 500 миллионов долларов, что на тот момент стало официальным рекордом Книги Рекордов Гиннеса. Юный Калкин получил "лишь" сто тысяч долларов в качестве гонорара, но вместе с этим и номинацию на Золотой Глобус, а также негласное звание "золотого ребенка".
Сыграв несколько схожих ролей, Калкин побил все мыслимые рекорды по популярности и гонорарам, касающиеся детей. Но затем вместе с возрастом в его карьере наступил резкий спад. Его родители то и дело ссорились из-за гонораров сына, сам Калкин уставал от постоянных съемок, а рецензии на его роли становились все более критическими и негативными. С 13-ти лет "золотой ребенок" стал появляться на больших экранах лишь эпизодически.
Вскоре появились слухи о его алкогольной и наркотической зависимостях. Масла в огонь таблоидных новостей подливала не складывавшаяся личная жизнь Калкина. А также то и дело появлявшиеся заявления полиции об очередном задержании звезды Голливуда в нетрезвом виде.
Первый брак актера - на актрисе Рэйчел Майнер - не продлился и двух лет. Затем Калкин встречался с Милой Кунис, но и этот союз оказался недолговечным. После чего появлялись сообщения о попытке актера покончить с собой и его глубокой депрессии.
Калкин пытался заниматься музыкальной карьерой, но его пародийная рок-группа "The Pizza Underground" не снискала никакой популярности. В многочисленных интервью Калкин не раз подчеркивал, что он не хочет быть узнаваемым на улице, что ему надоела популярность и всеобщее внимание, прикованное к его персоне.
Похоже, завершение карьеры актера - следствие этих высказываний. Сейчас бывший "золотой ребенок" все больше живет во Франции, где его все так же узнают, но не показывают при этом виду. В одном из недавних интервью актер назвал за это французов замечательными людьми, которых он всю жизнь искал.